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冠醚是一种杂环有机化合物,包含有多个醚基团。最常见的冠醚就是乙撑氧的低聚物,其中重复的单位是乙烯氧基(-CH2CH2O- 可看作是环氧乙烷断裂碳氧键后的剩余基团)。这一系列中最重要的是四聚体、五聚体和六聚体。之所以用“冠”来命名,是因为就像皇冠可以戴在头上一样,冠醚能够和一个阳离子成键。在冠醚的命名法中,前面那个数字代表了环内的原子数,第二个数字代表氧的个数。冠醚的概念远远大于乙撑氧的低聚物,另外一个很重要的系列是邻苯二酚的衍生物。
冠醚一般通过卤代烃与醇盐的威廉姆逊合成反应制取。
1967年,杜邦公司的化学家查尔斯·彼得森在试图制备二价离子配体时发现了一种简单方法用以合成冠醚。他的策略是试图通过分子上的一个羟基,连接两个苯邻二酚基团。这样就形成了一个多齿配体,可以部分的包裹阳离子。接下来再使酚羟基离子化并中和包裹的二价阳离子。他很惊讶地发现,此反应的一个副产物能够牢牢的与钾离子配位。在一份早期关于在16-冠-4中溶解钾的报告中提到, 彼得森发现环多醚实际上是一类全新的化合物,有着与碱金属结合的能力。接下来,他发表了一系列的论文报告了经过系统研究的合成方法以及冠醚的成键性质。很多不同学科受益于冠醚的发现,包括有机合成、相转移催化等。
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