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吖啶的水溶液呈弱碱性,pKa为5.6, 与吡啶相仿,其中的氮可以与比较强的酸反应,形成可溶性的铵盐。因此在煤焦油中加入稀硫酸后,吖啶可以形成盐而被溶解,与蒽分离开。吖啶盐的稀溶液有蓝绿色荧光,稀的吖啶盐溶液显露绿色荧光,继续稀释时,由于盐的水解,吖啶的成分增多,逐渐变为紫色荧光。由于溶液的颜色会随溶液的pH值产生变化,变色范围是4.5~5.5,所以可以用来做酸碱指示剂。吖啶中的氢被氨基取代后生成氨基吖啶,由于共轭效应增强,氨基吖啶的碱性较强。
吖啶结构中的9和10两个位置的化学性质较其他位置活泼,比如氢化时,会首先生成9,10-二氢吖啶。由于10位上氮的影响,吖啶的9位上的电子密度较低,易于发生亲核取代,如吖啶可以在液氨中与氨基钠反应,生成9-氨基吖啶。吖啶中的苯环上较难发生亲电取代反应,但高温下可与溴发生溴化反应、生成2-溴吖啶和2,7-二溴吖啶。吖啶也可以发生硝化和磺化反应等,但硝化产物为混合物,以9-硝基吖啶居多。
吖啶的衍生物多为染料、1912年保罗·埃尔利希以吖啶黄为母体合成了治疗非洲锥虫病的药物,开创了将吖啶染料用于合成杀菌剂和药物的研究领域。在吖啶的常见衍生物中,9-氨基吖啶是种染料,可作局部杀菌剂,也是抗疟疾药Quinacrine的母体。吖啶3和6两个位置的氢被氨基取代后是药物Proflavine的主要成分。3,6-二氨基吖啶的季铵盐吖啶黄是一大类吖啶染料的母体。
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